As terras onde hoje se encontra a Freguesia de Cheleiros foram doadas em 1304 por D. Dinis a D. Violante Lopes Pacheco, que mais tarde se casaria com um fidalgo da Casa dos Condes de Castanheira, também ele senhor de Mafra.

 
 
  Exterior da Igreja N. Sra. do Reclamador.

No ano seguinte, D. Dinis confirmava o foral atribuído em 1195 e D. Manuel voltaria a fazê-lo em 1516.

Em 1855, Cheleiros deixou de pertencer ao Concelho de Sintra para passar a fazer parte do Município de Mafra.

Trata-se, a par da Freguesia da Igreja Nova, de uma das regiões de todo o Concelho de Mafra mais ricas em vestígios arqueológicos romanos e paleocristãos. Bom exemplo é o da ponte medieval, provavelmente de origem romana, que outrora servia a via que conduzia a Mafra a partir de Galamares, passando por Sintra, Lourel, Montelavar, Faião e Cheleiros, e que terá sido utilizada para transportar pedras e outros materiais para a construção do Mosteiro.

Mais recentes mas não menos interessantes são os vestígios do manuelino em dois cruzeiros, um no interior da povoação e o outro no átrio da Igreja Matriz de Nossa Senhora do Reclamador, na própria construção desta e no arco triunfal da Capela do Espírito Santo.

A história da povoação leva a admitir que a Igreja de Nossa Senhora do Reclamador tenha sido edificada no final do século XII, com a capela-mor, considerada a parte mais nobre e valiosa do tempo, erigida já no tempo de D. Manuel I. O portal gótico da fachada principal apresenta uma pia manuelina incrustada na ilharga direita. A abóboda da capela-mor é cruzada por nervuras torsas, apresentando o brasão dos Ataídes - senhores de Cheleiros - no bocete central.

Ainda na Freguesia de Cheleiros, no outro lado da ribeira com o mesmo nome, localiza-se a Aldeia de Broas, um aglomerado de casas rurais que remonta ao século XVI, desabitado há 30 anos. Trata-se, pelos vestígios que ali podem ser encontrados, de um testemunho único da forma de vida das populações de outros tempos em região saloia.

 
  Ponte Medieval.
 
  Portal da Matriz.
 
  Igreja N. Sra. do Reclamador.