Antigo reguengo, foi elevado a vila em 1327 e a concelho independente entre 1762 e 1820, suprimido na reforma de 1836.

 
 
  Exterior da Igreja de S. Silvestre.

O Gradil foi doado em 1302 por D. Dinis ao seu tesoureiro Pero Salgado, revertendo de novo para a coroa com a morte deste. Em 1327 o rei D. Afonso IV concedeu-lhe foral, confirmado por D. Manuel I em 1519.

Região essencialmente agrícola, rica em vinhedos e pomares, guarda, além da paisagem surpreendente e de vários solares setecentistas e oitocentistas, duas jóias preciosas: a igreja matriz barroca dedicada a São Silvestre e a Capela de Santana, na quinta com o mesmo nome.

A Igreja do Gradil deverá datar do século XVII, embora guarde pormenores quinhentistas. Por cima da porta da sacristia encontra-se inscrita numa pedra a data de 1760, presumindo-se ter sido nessa altura concluída a reconstrução da igreja, depois do terramoto de 1755.

No coro alto encontra-se um orgão de tubos, da autoria de António Xavier Machado e Cerveira, irmão do escultor Machado de Castro, de 1801. Uma fonte baptismal quinhentista, duas pias de água benta e um arcaz de sacristia seiscentistas, e o altar-mor setecentista, fechado por uma tela evocando o baptismo do Imperador Constantino pelo Papa São Silvestre, são outros motivos de interesse.

Na Quinta de Santana, onde viveu e morreu a actriz Rosa Damasceno, a capela encerra milhares de azulejos figurando a hagiografia de Santa Ana, todos do século XVIII.

Perto do lugar de Vale da Guarda, no Centro de Recuperação do Lobo Ibérico, podem observar-se lobos em cercados, num habitat em tudo idêntico ao natural.

 
  Azulejos na Capela de Santana.
 
  Fonte de sacristia da Igreja de S. Silvestre.